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<!DOCTYPE html>

<title>Essigsäureanhydrid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Essigsäureanhydrid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Essigsäureanhydrid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Acetanhydrid</li>

<li>Ethansäureanhydrid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H6O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, stechend riechende Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-564-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>102,09 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,08 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−73 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

140 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>Löslich unter <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> in Wasser.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3901 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_4-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.241-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">312</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>630 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>4290 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>2,058 mg·kg−1/l−1/4 h (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>−624,4 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-3-6">[6]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid), auch <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Ac</a>2O abgekürzt, ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="S%C3%A4ureanhydride" title="Säureanhydride">Säureanhydride</a> mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C4H6O3. Sie ist ein Essigsäure<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivat</a>, das durch die <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> zweier <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäuremoleküle</a> entsteht. Dabei verbinden sich die <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppen</a> zweier Moleküle Essigsäure unter <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a> von <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Essigsäureanhydrid wurde 1853 erstmals von <a href="Charles_Fr%C3%A9d%C3%A9ric_Gerhardt" title="Charles Frédéric Gerhardt">Charles Frédéric Gerhardt</a> dargestellt.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Im_Labor">Im Labor</h3></div>

Im <a href="Labor" title="Labor">Labor</a> kann Essigsäureanhydrid durch Reaktion von <a href="Acetylchlorid" title="Acetylchlorid">Acetylchlorid</a> mit <a href="Natriumacetat" title="Natriumacetat">Natriumacetat</a> unter Abspaltung von <a href="Natriumchlorid" title="Natriumchlorid">Natriumchlorid</a> synthetisiert werden:<a href="#cite_note-Aug_Kekulé-8">[8]</a>

Statt Natriumacetat kann auch ein anderes <a href="Alkalisalz" class="mw-redirect" title="Alkalisalz">Alkalisalz</a> der <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-Friedrich_Konrad_Beilstein-9">[9]</a><a href="#cite_note-Aug_Kekulé-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Industrielle_Herstellung">Industrielle Herstellung</h3></div>

Die großtechnische Herstellung erfolgt durch <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> (Wasserabspaltung) von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> bei 700 °C in Gegenwart bestimmter Metalloxide. Das dabei als Zwischenprodukt entstehende <a href="Ethenon" title="Ethenon">Keten</a> reagiert mit verbliebener Essigsäure zum Essigsäureanhydrid.<a href="#cite_note-Bernd_Schmidt-10">[10]</a>:

Bei der Synthese ist eine rasche Abkühlung und Trennung der Produkte notwendig, da andernfalls die <a href="R%C3%BCckreaktion" class="mw-redirect" title="Rückreaktion">Rückreaktion</a> zu Essigsäure ablaufen kann.

Eine andere Möglichkeit bietet die <a href="Carbonylierung" title="Carbonylierung">Carbonylierung</a> von <a href="Methylacetat" class="mw-redirect" title="Methylacetat">Methylacetat</a> nach dem <a href="Tennessee-Eastman-Essigs%C3%A4ureanhydrid-Prozess" class="mw-redirect" title="Tennessee-Eastman-Essigsäureanhydrid-Prozess">Tennessee-Eastman-Verfahren</a><a href="#cite_note-ZoellerJR-11">[11]</a>:

Ein Teil des Produktstroms wird mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> wieder zum Methylacetat umgesetzt und wieder in den Prozess zurückgegeben. Die Synthese des Essigsäureanhydrids erfordert daher nur CO und Methanol. Als Katalysator dienen vor allem Rhodium- und Iridium-Komplexe. Die Umsetzung findet bei erhöhtem CO-Druck und Temperaturen um 200 °C statt.

Daneben wird auch die Oxidation von <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> mit Luft in Gegenwart von <a href="Kupferacetat" class="mw-redirect" title="Kupferacetat">Kupfer-</a> oder <a href="Cobaltacetat" class="mw-redirect" title="Cobaltacetat">Cobaltacetat</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-Bernd_Schmidt-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

So wie andere Säureanhydride lässt sich auch Essigsäureanhydrid mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> zu den entsprechenden <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Estern</a> und mit Ammoniak bzw. mit <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> zum entsprechenden <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amid</a> umsetzen.

Beim Einbringen in Wasser löst sich die Verbindung zunächst und wird dann durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> zu Essigsäure gespalten. Die Spaltung erfolgt in heißem Wasser wesentlich schneller als in kaltem Wasser und ist basen- bzw. säurekatalysiert. In kaltem Wasser beträgt die Löslichkeit 13,6 %.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Essigsäureanhydrid bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 49 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-13">[13]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,0 Vol.‑% (85 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 10,2 Vol.‑% (430 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-13">[13]</a> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer <a href="Explosionspunkt" title="Explosionspunkt">Explosionspunkt</a> von 46 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Der maximale <a href="Explosionsdruck" title="Explosionsdruck">Explosionsdruck</a> beträgt 7 bar.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Explosionsschutz" title="Explosionsschutz">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1,17 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="ATEX#Gerätegruppen" title="ATEX">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-Brandes-13">[13]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 330 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-13">[13]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Explosionsschutz#Temperaturklassen" title="Explosionsschutz">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung_und_Rechtsstatus">Verwendung und Rechtsstatus</h2></div>

Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste <a href="Aliphatisch" class="mw-redirect" title="Aliphatisch">aliphatische</a> <a href="Anhydrid" class="mw-redirect" title="Anhydrid">Anhydrid</a>. Rund zwei Millionen Tonnen werden pro Jahr produziert.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Die Hauptanwendung sind Acetylierungsreaktionen, also die Einführung von Acetylgruppen in andere Verbindungen, insbesondere zur Umsetzung von Alkoholen zu Acetaten.<a href="#cite_note-Rudolph_Hopp-15">[15]</a><a href="#cite_note-Thomas_Wurm-16">[16]</a> Hierzu gehört beispielsweise die industriell wichtige Herstellung von <a href="Celluloseacetat" title="Celluloseacetat">Celluloseacetat</a> als Ausgangsstoff für textile Fasern, Zigarettenfilter, Lacke, plastische Massen und Folien, sowie zur Herstellung von Kunststoffen und Arzneistoffen wie <a href="Acetylsalicyls%C3%A4ure" title="Acetylsalicylsäure">Acetylsalicylsäure</a>, <a href="Paracetamol" title="Paracetamol">Paracetamol</a> und <a href="Ibuprofen" title="Ibuprofen">Ibuprofen</a> verwendet. Große Mengen werden auch für die Herstellung von <a href="Tetraacetylethylendiamin" title="Tetraacetylethylendiamin">Tetraacetylethylendiamin</a> verwendet, das ein Bestandteil von Waschmitteln ist.<a href="#cite_note-Rudolph_Hopp-15">[15]</a> <a href="Diacetylperoxid" title="Diacetylperoxid">Diacetylperoxid</a>, welches als <a href="Radikale_(Chemie)#Entstehung" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">Radikalbildner</a> bei <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisationsreaktionen</a> eingesetzt wird, lässt sich aus Essigsäureanhydrid und <a href="Natriumperborat" title="Natriumperborat">Natriumperborat</a> herstellen.<a href="#cite_note-Beyer2-17">[17]</a> In der Synthesechemie wird Essigsäureanhydrid oft auch zum Aufbau von <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppen</a> genutzt, das einen Alkohol in einen weniger reaktiven <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> überführt.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Im Gemisch mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> (9 Teile Essigsäureanhydrid auf 1 Teil Schwefelsäure) wird es zur <a href="Acetolyse" title="Acetolyse">Acetolyse</a> verwendet.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Ein weiteres Einsatzgebiet ist die <a href="Absolutierung" title="Absolutierung">Absolutierung</a> von <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a>.<a href="#cite_note-Thomas_Wurm-16">[16]</a> Ferner wird Essigsäureanhydrid genutzt, um <a href="Acetyliertes_Holz" title="Acetyliertes Holz">acetyliertes Holz</a> herzustellen, eine <a href="Holzmodifikation" title="Holzmodifikation">Holzmodifikation</a> zur Verbesserung der Eigenschaften (u. a. Feuchtigkeitsresistenz) von Nadelhölzern.<a href="#cite_note-Jorge_Prieto-20">[20]</a>

Es ist zudem unabdingbar bei der Herstellung von <a href="Heroin" title="Heroin">Heroin</a>, welches meist hergestellt wird, indem aus <a href="Opium" title="Opium">Opium</a> extrahiertes <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> mit Essigsäureanhydrid acetyliert wird. Daher wird in vielen Ländern versucht, durch die Kontrolle des Zugangs zu Essigsäureanhydrid die Herstellung dieser halbsynthetischen <a href="Droge" title="Droge">Droge</a> einzudämmen. Eine entsprechende Maßnahme der USA aus dem Jahr 1989 führte zu einer Verringerung der Verfügbarkeit und Reinheit von Heroin bei gleichzeitig steigendem Preis.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

Im <a href="Grundstoff%C3%BCberwachungsgesetz" title="Grundstoffüberwachungsgesetz">Grundstoffüberwachungsgesetz</a> ist es in der Kategorie 2A aufgelistet, somit sind Herstellung, Ein-, Ausfuhr und Handel ab einer Menge von 100 Litern registrierungspflichtig.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-Matthias_Bastigkeit-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-05-01769">Essigsäureanhydrid</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-17">r</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-18">s</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-19">t</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012580">Essigsäureanhydrid</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 14. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_4-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_4_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.241-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.241_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.241/harmonised">Acetic anhydride</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 11. Dezember 2025. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 108-24-7 bzw. Essigsäureanhydrid), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5-3-6">↑ <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC97_5-3_6-1">b</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Charles Frédéric Gerhardt: <cite style="font-style:italic">Recherches sur les acides organiques anhydres</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annales_de_Chimie" title="Annales de Chimie">Annales de chimie et de physique</a></cite>. Band 37, 1853, S. 285–342.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.atitle=Recherches+sur+les+acides+organiques+anhydres&rft.au=Charles+Fr%C3%A9d%C3%A9ric+Gerhardt&rft.btitle=Annales+de+chimie+et+de+physique&rft.date=1853&rft.genre=book&rft.pages=285-342&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Aug_Kekulé-8">↑ <a href="#cite_ref-Aug_Kekulé_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-Aug_Kekulé_8-1">b</a> Aug Kekulé: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der organischen Chemie</cite>. Enke, 1861, S. 570 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=R6k5AAAAcAAJ&pg=PA570#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.au=Aug+Kekul%C3%A9&rft.btitle=Lehrbuch+der+organischen+Chemie&rft.date=1861&rft.genre=book&rft.pages=570&rft.pub=Enke" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Friedrich_Konrad_Beilstein-9"><a href="#cite_ref-Friedrich_Konrad_Beilstein_9-0">↑</a> Friedrich Konrad Beilstein, Paul Jacobson: <cite style="font-style:italic">Handbuch der organischen chemie</cite>. L. Voss, 1893, S. 462 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=0Xs_AQAAMAAJ&pg=PA462#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.au=Friedrich+Konrad+Beilstein%2C+Paul+Jacobson&rft.btitle=Handbuch+der+organischen+chemie&rft.date=1893&rft.genre=book&rft.pages=462&rft.pub=L.+Voss" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Bernd_Schmidt-10">↑ <a href="#cite_ref-Bernd_Schmidt_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Bernd_Schmidt_10-1">b</a> Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns, Joachim Buddrus: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Organischen Chemie</cite>. De Gruyter, 2022, S. 432 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=omKVEAAAQBAJ&pg=PA432#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.au=Bernd+Schmidt%2C+Jolanda+Hermanns%2C+Joachim+Buddrus&rft.btitle=Grundlagen+der+Organischen+Chemie&rft.date=2022&rft.genre=book&rft.pages=432&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-ZoellerJR-11"><a href="#cite_ref-ZoellerJR_11-0">↑</a> J. R. Zoeller u. a.: Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process In: <a href="Catalysis_Today" title="Catalysis Today">Catalysis Today</a>. 13, 1992, S. 73–91, <a href="https://doi.org/10.1016/0920-5861(92)80188-S" class="extiw external" title="doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S">doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S</a>.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Claudia Synowietz (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Taschenbuch_f%C3%BCr_Chemiker_und_Physiker" title="Taschenbuch für Chemiker und Physiker">Taschenbuch für Chemiker und Physiker</a>.</cite> Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.btitle=Taschenbuch+f%C3%BCr+Chemiker+und+Physiker.&rft.date=1983&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=354012263X&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer&rft.volume=Band+2%3A+Organische+Verbindungen" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Brandes-13">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_13-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_13-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_13-3">d</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemanalyst.com/industry-report/acetic-anhydride-market-757">Acetic Anhydride Market Size, Growth & Global Forecast, 2032.</a> In: chemanalyst.com. Abgerufen am 25. Dezember 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AEssigs%C3%A4ureanhydrid&rft.title=Acetic+Anhydride+Market+Size%2C+Growth+%26+Global+Forecast%2C+2032&rft.description=Acetic+Anhydride+Market+Size%2C+Growth+%26+Global+Forecast%2C+2032&rft.identifier=">

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<li id="cite_note-Rudolph_Hopp-15">↑ <a href="#cite_ref-Rudolph_Hopp_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Rudolph_Hopp_15-1">b</a> Rudolph Hopp: <cite style="font-style:italic">Grundlagen der Chemischen Technologie</cite>. Wiley, 2008, ISBN 978-3-527-62506-2, S. 356 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2S0ZuBOhsVoC&pg=PA356#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.au=Rudolph+Hopp&rft.btitle=Grundlagen+der+Chemischen+Technologie&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783527625062&rft.pages=356&rft.pub=Wiley" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Thomas_Wurm-16">↑ <a href="#cite_ref-Thomas_Wurm_16-0">a</a> <a href="#cite_ref-Thomas_Wurm_16-1">b</a> Thomas Wurm: <cite style="font-style:italic">Chemie für Einsteiger und Durchsteiger</cite>. Wiley, 2019, ISBN 978-3-527-82091-7 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=qsaKDwAAQBAJ">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.au=Thomas+Wurm&rft.btitle=Chemie+f%C3%BCr+Einsteiger+und+Durchsteiger&rft.date=2019&rft.genre=book&rft.isbn=9783527820917&rft.pub=Wiley" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Beyer2-17"><a href="#cite_ref-Beyer2_17-0">↑</a> <a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, S. 257, ISBN 3-7776-0485-2.

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Sigthór Pétursson: <cite style="font-style:italic">Protecting Groups in Carbohydrate Chemistry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Chemical Education</cite>. Band 74, Nr. 11, November 1997, S. 1297, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ed074p1297">10.1021/ed074p1297</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.atitle=Protecting+Groups+in+Carbohydrate+Chemistry&rft.au=Sigth%C3%B3r+P%C3%A9tursson&rft.date=1997-11&rft.doi=10.1021%2Fed074p1297&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Education&rft.pages=1297&rft.volume=74" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Kirsten Warcup, Bethany Roberton, Katherine Kral-O’Brien, Jason Harmon: <cite style="font-style:italic">Acetolysis modifications to process small pollen samples swabbed from live bees</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Insect Science</cite>. Band 23, Nr. 6, 2023, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1093/jisesa%2Fiead098">10.1093/jisesa/iead098</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/37941465?dopt=Abstract">PMID 37941465</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.atitle=Acetolysis+modifications+to+process+small+pollen+samples+swabbed+from+live+bees&rft.au=Kirsten+Warcup%2C+Bethany+Roberton%2C+Katherine+Kral-O%E2%80%99Brien%2C+...&rft.date=2023&rft.doi=10.1093%2Fjisesa%2Fiead098&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Journal+of+Insect+Science&rft.pmid=37941465&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Jorge_Prieto-20"><a href="#cite_ref-Jorge_Prieto_20-0">↑</a> Jorge Prieto, Jürgen Kiene: <cite style="font-style:italic">Holzbeschichtung</cite>. Vincentz, 2019, ISBN 978-3-7486-0171-5, S. 31 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=LjyzDwAAQBAJ&pg=PA31#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.au=Jorge+Prieto%2C+J%C3%BCrgen+Kiene&rft.btitle=Holzbeschichtung&rft.date=2019&rft.genre=book&rft.isbn=9783748601715&rft.pages=31&rft.pub=Vincentz" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> James K. Cunningham, Lon-Mu Liu, Russell C. Callaghan: <cite style="font-style:italic">Essential (“Precursor”) chemical control for heroin: Impact of acetic anhydride regulation on US heroin availability</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Drug and Alcohol Dependence</cite>. Band 133, Nr. 2, Dezember 2013, S. 520–528, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.drugalcdep.2013.07.014">10.1016/j.drugalcdep.2013.07.014</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.atitle=Essential+%28%E2%80%9CPrecursor%E2%80%9D%29+chemical+control+for+heroin%3A+Impact+of+acetic+anhydride+regulation+on+US+heroin+availability&rft.au=James+K.+Cunningham%2C+Lon-Mu+Liu%2C+Russell+C.+Callaghan&rft.date=2013-12&rft.doi=10.1016%2Fj.drugalcdep.2013.07.014&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Drug+and+Alcohol+Dependence&rft.pages=520-528&rft.volume=133" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32005R0111">Verordnung (EU) Nr. 111/2005 zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern</a>, abgerufen am 28. Dezember 2024

</li>

<li id="cite_note-Matthias_Bastigkeit-23"><a href="#cite_ref-Matthias_Bastigkeit_23-0">↑</a> Matthias Bastigkeit: <cite style="font-style:italic">Rauschgifte</cite>. Govi-Verlag, 2003, ISBN 978-3-7741-0979-7, S. 57 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=KbWEZR1lk2MC&pg=PA57#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Essigs%C3%A4ureanhydrid&rft.au=Matthias+Bastigkeit&rft.btitle=Rauschgifte&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=9783774109797&rft.pages=57&rft.pub=Govi-Verlag" style="display:none">

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Bitte den Hinweis zu Rechtsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4153053-6">4153053-6</a> </div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-11" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Essigs%C3%A4ureanhydrid&oldid=262316861">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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